Nació el 10 de febrero de 1933 en Avellaneda, Buenos Aires. Se inició como futbolista en Arsenal de Llavallol y jugó con Quilmes en el ascenso. En 1955, llegó a Racing, donde se destacó como centrodelantero. Ese mismo año, con 18 tantos, fue el goleador del equipo, evidenciando su gran capacidad a la hora de definir. "Yo empecé mi carrera jugando adelante, pero después a Racing llegó Angelillo, por lo que a mí me pusieron de ocho y a él de número nueve", comienza a rememorar el 'Bocha'.
Sus buenas actuaciones le dieron la posibilidad de jugar en la Selección Argentina. En 1957, junto a Antonio Angelillo y Enrique Sivori, formó parte del recordado equipo conocido como los "Carasucias", por su juventud y desparpajo a la hora de jugar. Aquel año, el conjunto nacional se quedó con el Sudamericano disputado en Lima. "Fue un equipo extraordinario. Éramos todos jóvenes y nos entendíamos a la perfección", afirma.
- ¿Por qué fue tan recordado aquel equipo?
- Porque goleamos a todos los equipos que nos enfrentamos, incluso a Brasil, que al año siguiente fue campeón del mundo. Le ganamos 8-2 a Colombia, 3-0 a Ecuador, 4-0 a Uruguay, 6-2 a Chile y 3-0 a Brasil. Cuando ya habíamos salido campeones, perdimos el último partido con Perú 2-1. Después de eso, un coronel entró al vestuario enojado y le pidió al técnico Guillermo Stábile que se haga una revancha, la cual aceptamos. A los tres días, derrotamos 4-1 a Perú.
Una vez finalizada la competencia, el 'Bocha' fue vendido al Bologna de Italia por cinco millones de pesos. Más tarde también jugó en Atalanta, Inter y Fiorentina. Con el correr de los años se transformó en una de las figuras más destacas del fútbol italiano, a tal punto que llegó a disputar el Mundial de Chile de 1962 con aquel país. "Mi paso por el exterior fue muy positivo, salvo el primer año que me costó porque yo era lento y los demás todos rápidos. El técnico, en una oportunidad, me dijo 'Humberto, usted no es muy veloz, por lo que tiene que jugar en el mediocampo, ya que ahí tiene más libertadad para ver mejor el futbol'. Entonces me fui acostumbrado a jugar en esa posición. Yo tenía a Alfredo Di Stéfano como ídolo, y de joven él arranco como un goleador nato, y después, con el paso del tiempo, se hizo un jugador de toda la cancha y, además, definidor. Armaba, ordenaba, defendía y marcaba tantos. Y yo tome su ejemplo, empecé a jugar en toda la cancha", recuerda Maschio.
Luego de su exitoso paso por el futbol italiano, retornó a la Argentina para jugar en Racíng. En el club de Avellaneda se convirtió en el principal estratega de aquel equipo dirigido que pasó a la historia por ganar el campeonato local, la Libertadores y la Intercontinental. "Volver fue lo mejor para mí. En la Fiorentina había pedido un contrato que no me podían pagar porque se excedía del presupuesto del club. Mientras tanto, hablaba con Juan José Pizzuti que quería que vuelva, porque Racing era un equipo muy rápido y necesitaba un jugador como yo, con mis características. Hablé con él y le comenté que todavía no había arreglado, a ver si me queria de vuelta. Me dijo que me esperaba para marzo. Entonces el presidente de la Fiorentina me dijo que si nosotros andábamos bien, que en marzo me dejaba ir. Después de ganarle al Inter en Milán, me dejó retornar. Llegué a Argentina y debuté ante Chacarita en un triunfo por 1-0. Yo venía con la intención de terminar mi carrera dignamente en Racing, club que amo y del que soy socio. Pero terminé siendo campeón del mundo, algo soñado.
- ¿Qué recuerdos tiene del 'equipo de José'?
Teníamos mucha fe en nosotros mismos. Nos divertíamos adentro de la cancha, un equipo muy alegre. Un plantel que cada cual cumplía una función determinada. Éramos muy unidos, eso siempre lo recordamos. En cualquier cancha jugábamos de la misma manera, no nos pesaba ser visitante.
Decidió retirarse del fútbol luego de conseguir los tres títulos con Racing. Como técnico comenzó dirigiendo a la Selección Argentina que se preparaba para las Eliminatorias del Mundial de México 1970, pero fue destituido al poco tiempo. Luego se hizo cargo de Racing (en dos oportunidades), a Independiente, donde obtuvo la Copa Libertadores e Interamericana, Unión, Gimnasia de Jujuy, Platense, Chacarita, Barcelona de Ecuador y, en Córdoba, a Racing, Instituto, Talleres y Belgrano.